Najbolji trenutak za medijaciju i medijatora je onaj u kojem stranke zaključe da ne mogu same riješiti neslaganje, konflikt ili spor. Prije odluke o medijaciji poželjno je ne dopustiti da konflikt suviše eskalira i/ili da se pretvori u spor (parnicu). Stranke u sporu ponekad su spremne za posredovanje tek kada se iscrpe u pravnoj bitci u parnici i kada postanu svjesne da ona možda ne ispunjava njihova očekivanja. Medijacija može započeti u svako doba neovisno o tome jesu li stranke pokrenule parnicu (arbitražu) ili ne.